55-річна співачка розповіла в
шоу Дрю Беррімор про те, що, будучи ученицею середньої школи в Анахаймі (Каліфорнія), вона відчувала невпевненість через свою зовнішність. Гвен Стефані відвідала програму, щоб презентувати свій новий альбом Bouquet.
Пояснюючи, що надихнуло її на пісню Pretty, виконавиця сказала:
«Я оглядалася на своє життя, всі ці фотографії, свою фізичну і внутрішню красу. Я думала про восьмий клас, я ніби дивилася в дзеркало в спортзалі, ніби сама з собою, і думала: «Я мила? Я не можу так сказати. Знаєте, коли ти намагаєшся зрозуміти, мила ти чи ні?»
Потім солістка гурту No Doubt пояснила, що вона переглядала ретро-знімки, щоб визначити, коли вона відчувала себе «найкрасивішою» і коли вона собі подобалася «найбільше». Співачка зазначила:
«Це сталося якраз у той момент, коли Блейк почав мене любити».
«Я хотіла написати про це пісню, бо коли ти вперше відчуваєш кохання, воно відображає тебе. Ти можеш побачити у ньому себе», - сказала зірка.