Возз'єднання Вілла Сміта з матір'ю своїх трьох дітей, Джадою, не заважає актору думати про інших жінок. Під час нещодавнього подкасту Сlass'88 він згадав про ту, яка особливо запаморочила йому голову - співачку Сандру Дентон, відому як Пепа з популярного у 80-ті реп-гурту Salt-N-Pepa. Роман із нею Сміт закрутив ще до знайомства з Джадою. І, за його зізнанням, він довго не наважувався підійти до дівчини. Адже вона була уже великою зіркою. А він - тільки актором, що набирає популярності.
"На той момент вона була самотньою. Ми обидва збиралися до Лос-Анджелеса, так що я вирішив не втрачати свій шанс. Ця дівчина була особливою, і я хотів справити на неї враження, тому взяв напрокат білий Мерседес з відкидним верхом. Мій план тоді полягав у тому, щоб покатати її Голлівудськими пагорбами, проїхати Малхолландом і таке інше, подивитися захід сонця. Я був готовий зіграти свою найкращу роль", – розповідає Сміт.
За видимою впевненістю, зізнався Сміт, ховалися нерішучість, сором'язливість та страх.
"Я не вірив, що маю реальний шанс. Всі ті моменти, коли я намагався зробити спільний знімок з Пепою, були просто жахливі".
Під час одного з побачень, згадує Сміт, він простягнув бездомному 100-доларову купюру — жест, який Дентон не могла не оцінити.
"Знали б, чого мені це вартувало, — зі сміхом згадує Сміт. - Я боявся, що мене можуть вбити і що вся моя бравада лусне, як мильна бульбашка, прямо на її очах".
Незважаючи на всі старання Сміта, його короткий роман із Сандрою не призвів до серйозних стосунків. Незабаром він зустрів Джаду, і 1997 року вони зіграли весілля.