У вересні 2019 року 24-річний Тімоті і 21-річна Лілі-Роуз були помічені під час відпочинку на яхті в Італії.

Буквально вірусним став кадр, на якому Тімоті звивається в поцілунку і виглядає трохи ніяково. Деякі користувачі мережі навіть припустили, що знімки постановочні: нібито занадто награно пара "зображала пристрасть".
Тієї ночі я ліг спати, думаючи, що це був один з кращих днів в моєму житті. Я був на цій яхті весь день з тією, яку дійсно любив. Я закрив очі і подумав: "Це було здорово!". А потім прокинувся і побачив всі ці кадри, відчув себе збентеженим. Я виглядав як аристократ, такий блідий... А потім люди сказали: "Це піар-хід". Піар-хід? Ви думаєте, я б хотів так виглядати перед усіма вами?
- сказав актор в новому інтерв'ю GQ.