У світі реклами Тоскані добре відомий як один з найскандальніших іміджевих фотографів. Багато його робіт, що носять яскраво виражений провокаційний характер, викликали гостро негативну реакцію з боку Ватикану та громадськості.
Ім'я Олівьеро Тоскані стало відомо в рекламних колах, коли йому було вже під сорок. На початку 80-х років минулого століття увагу привернуло його участь у рекламних кампаніях для Valentino, Esprit, Fiorucci. Олівьеро Тоскані навчався дизайну в Цюріхському університеті (1961-1965). Його оригінальні роботи часто друкували відомі модні журнали. Але світова популярність прийшла до Тоскані починаючи з 1984 року, коли італійський Будинок моди Benetton, що спеціалізується на випуску молодіжного одягу та аксесуарів, запропонував фотографу очолити рекламний відділ фірми.
«Мені подобаються люди, які щось ставлять під сумнів. Якщо ви в чомусь упевнені - значить, це вже не творчість: де-то ви це бачили. Головне бути не першим, а єдиним ».
У той час італійська компанія Benetton готувалася до виходу на ринки за межами Європи і розробляла атакуючу маркетингову концепцію. Шеф компанії Лучано Бенеттон, поважаючи художника, пообіцяв Олівьеро Тоскані повну свободу дій, і той погодився стати креативним директором проекту.
Багато хто вважає, що стартувавша весною 1984 року рекламна кампанія Benetton відкрила нову сторінку в історії сучасної реклами. Рекламна кампанія, розроблена під керівництвом Олівьеро Тоскані, концентрувала увагу на бренді Benetton і на філософію цього бренду. У 1984 році слоган кампанії був "All the Сolors of the World" (Всі кольори світу), а на наступний рік Олівьеро Тоскані придумав слоган "United Сolors of Benetton" (Об'єднані кольору «Бенеттона»). І, що природно для фотографа, головні «меседжі» кампанії передавалися на міжнародній мові - мові фотографії.
За 18 років роботи в Benetton Тоскані вибирав різні теми для рекламної фотосесії, не боячись найгостріших глобальних проблем: таких як расова дискримінація, СНІД, війна.
Наприкінці квітня 2000 тривали 18 років відносини були перервані. І з тих пір нічого такого ж карколомного (крім шокуючою соціальної реклами з анорексічкой), на жаль, не було.