Кейт і Лео познайомилися в 1996 році напередодні зйомок «Титаніка». Їй був 21 рік, йому - 22. Лео більш впевнено стояв на голлівудському терені, в той час як для Кейт «Титанік» став першим великим проектом. Через два роки дівчина зізналася, що боялася перетворитися в одну з фанаток Лео. На той момент він був одним з найчарівніших акторів. Не виключала дівчина і того факту, що він виявиться зарозумілим, але, на її щастя, його характер був зовсім іншим.
⠀
Першою їх спільною сценою була зйомка найбільш інтимного епізоду, в якому Джек малює Розу. Кейт відкликала партнера в сторону і скинула халат, чим неабияк здивувала Лео. Таким чином вона хотіла встановити довіру між ними і уникнути сором'язливості. Як би там не було, оголена Кейт продовжувала хвилювати актора і після інциденту. Замість написаних в сценарії слів «Лягай на диван», він сказав: «Туди, на ліжко... е... на диван!»
⠀
На екрані знаменита парочка возз'єдналася в 2008 році в драматичному фільмі «Дорога змін». Кейт і Лео знову зіграли закоханих. Після зйомок Лео подарував подрузі кільце з гравіюванням, але напис невідомий світу досі.
⠀
За свою гру в «Дорозі змін» обидва були удостоєні номінації на «Золотий Глобус». Кейт здобула перемогу і в вдячній промові зізналася в любові своєму другові:
«Лео, я така рада, що можу стояти тут і говорити, як сильно я люблю тебе ось 13 років. Я люблю тебе всім серцем, правда».
Ді Капріо ж із залу посилав подрузі повітряні поцілунки.
⠀
У 2016 році обидва актори були номіновані на «Оскар». Для Лео ця церемонія стала особливою, адже статуетка нарешті потрапила до нього в руки за фільм «Той, що вижив». Кейт всією душею вболівала за друга. Коли Ді Капріо піднявся за статуеткою, Вінслет, не стримуючи емоцій, ридала від щастя під прицілом телекамер.
⠀
Ці відносини стали прекрасним прикладом того, що дружба в Голлівуді можлива, в тому числі між чоловіком і жінкою.